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麦角毒素
【来源/作者】周世红 【更新日期】2018-01-03

一、理化特性

麦角毒素是麦角中的主要活性有毒成分,主要是以麦角酸为基本结构(如图11—10所 示)的一系列生物碱衍生物,如麦角胺、麦角新碱和麦角毒碱等。

麦角胺类和麦角毒碱类均不溶于水,只有麦角新碱类易溶于水。麦角生物碱都是麦角酸或异麦角酸和酰胺类的衍生物,均为吲哚的衍生物,故可产生吲哚基的颜色反应,与对二氨基苯甲醛产生深蓝色。麦角生物碱可在有氨水的碱性条件下,溶于氯仿。麦角红为麦角外皮中的色素,可代表麦角的外观特征,麦角红不溶于水,可溶于无水乙醇和冰乙酸,在酒石酸溶液中可转溶于醚,麦角红与酸类相似,故可溶入碱性溶液中(如氢氧化钠、氨水、碳酸氢钠、碳酸钠溶液等),并呈红色至红紫色。

二、来源与分布

麦角是麦角菌侵入谷壳内形成的黑色和轻微弯曲的菌核,菌核是麦角菌的休眠体。通常多寄生于黑麦上,大麦、小麦、大米、小米、玉米、高梁和燕麦等也可被侵害。当真菌孢子从土壤中随尘土落人花蕊的子房以后,即在子房中继续繁殖发育形成菌丝,经2~3周后在麦穗上形成坚硬的紫黑色菌组织,多呈三棱形,长2~4cm,稍弯曲,是带紫黑色无光泽的瘤状物,形状有点像动物的角,故称为麦角。当面粉中混入超过7%的麦角时,则可能会引起急性中毒。

三、毒性与危害

麦角的毒性非常稳定,保存数年之久不受影响,在焙烤时也不会被破坏。氨基酸麦角碱类可直接作用于血管使其收缩,导致血压升高,并通过压力感受器反射性地兴奋迷走神经中枢,而引起心动过缓;大剂量氨基酸麦角碱能损害毛细血管内皮细胞,导致血管栓塞和坏死;并能阻滞肾上腺素能受体,使肾上腺素的升压作用反转;麦角碱还能兴奋子宫平滑肌,使之节律性收缩,大剂量可引起子宫强直性收缩,其中以麦角新碱的作用最强,麦角胺次之。成人口服麦角的最小致死量为1g。

人误食被麦角污染的食品后会引起麦角中毒症。据医学统计分析结果表明,食用含1%以上麦角的粮食即可引起中毒,含量达7%即可引起致命性中毒。

麦角中毒的表现分为3种类型,即痉挛型、坏疽型及混合型。

①痉挛型流行于北欧及前苏联。主要表现为胃肠道及神经系统的症状。感觉疲劳、头昏、周身刺痛感、手脚麻木、四肢无力、胸闷和胸痛,有时出现腹泻,伴有或不伴有呕吐,常持续数周,继而出现疼痛性抽搐和肢体痉挛。发作常持续几分钟到几小时不等。中毒患者病死率达10%~20%,幸存者多留有智力障碍等神经系统后遗症。

②坏疽型主要发生于法国及地中海一带,因食用了被麦角污染的黑麦面包引起中毒。中毒初期四肢忽冷忽热,发热时伴有灼烧般疼痛。此后患者四肢麻木,温度感,痛觉、触觉消失,皮肤发黑、皱缩、干瘪变硬。严重的病例病情进展快,坏疽部分往往从关节部位自行脱落,指趾甚至整条肢体或内脏均可出现坏疽。坏疽型麦角中毒如发生在孕妇,除出现肢体坏疽外还可引起流产。

③混合型中毒的临床表现兼有痉挛型和坏疽型麦角中毒的特点。

四、防止麦角中毒的措施

主要是加强田间管理。清除杂草及自生麦,不同作物轮作,选用不带菌核的种子或对麦角菌有抵抗力的农作物品种,清除麦收后留在麦田里的麦角。

五、麦角碱的检验

1、原理

在氨碱性条件下,麦角生物碱被氯仿提取,提取物与对二甲氨基苯甲醛反应,液层面呈蓝紫色环。另外,麦角碱乙醇溶液在365nm紫外光照射下,有强烈的蓝紫色荧光反应。

2、试剂

对二甲氨基苯甲醛溶液:称取O.125g对二甲氨基苯甲醛,加100mL稀硫酸(取65mL硫酸缓缓倒入35mL水中混匀,冷却)溶解,然后加5%三氯化铁溶液O.1mL混匀。

3、方法

取20粒可疑麦角于研钵中,研碎,加2%酒石酸溶液研成糊状,加10mL乙醚,仔细研磨,分取乙醚,反复进行3次得残渣。在残渣中加入1∶1氨水,研磨呈碱性,用氯仿提取3次,每次10mL,合并氯仿层,分为两部分。一部分小心加入2ml,对二甲氨基苯甲醛溶液,在两液层接触面出现蓝紫色环,数分钟后,氯仿层均呈蓝色,则表明检出麦角生物碱;另一部分氯仿提取液,置于试管中,水浴加热,挥尽氯仿,残留物加无水乙醇溶液,溶解,于波长365nm紫外灯下观察,如产生强烈蓝紫色荧光,说明有麦角碱存在。

参考资料:环境中有毒有害物质与分析检测


【关键词】麦角毒素,麦角胺,麦角新碱,麦角毒碱,国家标准物质网 

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